Zimowa trasa Winter Dance Party wyczerpała muzyków przed występem w Clear Lake
W styczniu 1959 roku Buddy Holly ruszył w trasę Winter Dance Party po zimowym Środkowym Zachodzie USA. Do swojego nowego zespołu zaprosił początkującego basistę Waylona Jenningsa. Wcześniej wsparł go również jako producent singla „Jole Blon”. Obok nich grali gitarzysta Tommy Allsup i perkusista Carl Bunch, a na afiszu znaleźli się również Ritchie Valens, The Big Bopper, Dion and the Belmonts oraz Frankie Sardo. Harmonogram obejmował niemal codzienne koncerty oraz nocne przejazdy między miastami.
Artyści podróżowali starym autobusem szkolnym, który nie był przystosowany do siarczystego mrozu. Ogrzewanie często nie działało, a po jednym z postojów muzycy palili gazety, by choć trochę się ogrzać. Carl Bunch doznał odmrożeń stóp i trafił do szpitala. To najlepiej pokazuje, w jak trudnych warunkach odbywała się trasa.
Buddy Holly wynajął samolot po wyczerpującej podróży niesprawnym autobusem
Koncert w Surf Ballroom w Clear Lake w stanie Iowa odbył się 2 lutego 1959 roku i został dopisany do planu po odwołaniu występu w Wisconsin. Następnego dnia muzycy mieli wystąpić w Moorhead w stanie Minnesota, oddalonym o około 400 mil. Holly postanowił wynająć mały samolot do Fargo, leżącego po drugiej stronie rzeki od Moorhead, aby dotrzeć na miejsce przed autobusem.
Dzięki lotowi Holly liczył na kilka godzin snu w hotelu i możliwość uprania ubrań przed kolejnym koncertem. Buddy Holly zarezerwował jednosilnikową Beechcraft Bonanzę w Dwyer Flying Service. Początkowo miejsca pasażerskie mieli zająć Holly, Jennings i Tommy Allsup. Maszynę prowadził 21-letni Roger Peterson.
Ostatecznie Jennings zrezygnował jednak z miejsca w samolocie. J.P. Richardson był mocno przeziębiony, a podróż ciasnym autobusem była dla niego szczególnie uciążliwa. Jennings uznał, że sam potrafi zasnąć praktycznie wszędzie, więc oddał choremu koledze swoje miejsce.
Richardson zajął miejsce Jenningsa, a Valens wygrał je w rzucie monetą
Przez lata okoliczności obsadzenia tego lotu upraszczano, choć decyzje Jenningsa i Allsupa wyglądały inaczej. Waylon Jennings dobrowolnie ustąpił miejsca Richardsonowi z powodu jego choroby. Tommy Allsup stracił ostatni wolny fotel po rzucie monetą z Ritchiem Valensem, który chciał lecieć razem z Hollym. Siedemnastoletni Valens wygrał losowanie, a Allsup pojechał autobusem wraz z Jenningsem.
Przed odjazdem na lotnisko Holly żartobliwie powiedział Jenningsowi, że ma nadzieję, iż jego autobus znowu zamarznie. Jennings odpowiedział żartem, że ma nadzieję, iż samolot Holly’ego się rozbije. Po tragedii te słowa długo nie dawały Jenningsowi spokoju, choć były tylko ponurym zbiegiem okoliczności, a nie zapowiedzią katastrofy.
Beechcraft wystartował z Mason City krótko po pierwszej w nocy 3 lutego 1959 roku. Niedługo potem samolot rozbił się niedaleko lotniska. Zginęli Buddy Holly, Ritchie Valens, J.P. Richardson i pilot Roger Peterson. Dochodzenie nie wykazało awarii silnika ani rozpadu maszyny w powietrzu. Ustalono, że Peterson podjął lot nocą w pogarszającej się pogodzie, mimo niewystarczającego przygotowania do prowadzenia samolotu wyłącznie według przyrządów.
Katastrofa na zawsze związała Waylona Jenningsa z „Dniem, w którym umarła muzyka”
Jennings i Allsup dowiedzieli się o katastrofie po dotarciu autobusem w okolice Fargo i Moorhead. Mimo śmierci głównych gwiazd koncert w Moorhead odbył się jeszcze tego samego wieczoru. Pozostałą część trasy kontynuowano pod kierownictwem Tommy’ego Allsupa. Dla Jenningsa śmierć Holly’ego była szczególnie bolesna, bo stracił nie tylko kolegę z zespołu, ale też mentora, który dostrzegł w nim talent na długo przed jego sukcesami w country. Katastrofę później nazwano Dniem, w którym umarła muzyka, przede wszystkim za sprawą utworu American Pie Dona McLeana z 1971 roku. Surf Ballroom w Clear Lake do dziś przypomina o ostatnim koncercie Holly’ego, Valensa i Richardsona. Los Jenningsa jest jednym z najbardziej przejmujących wątków tej historii. Miał lecieć samolotem, w którym zginął Buddy Holly, lecz oddał swoje miejsce choremu koledze z trasy.