Współpraca Roberta Trujillo z Ozzym Osbournem sięga końcówki lat 90. Basista dołączył do zespołu artysty i brał udział w nagraniach płyty Down to Earth - uznaje się go za współautora utworów That I Never Had, Can You Hear Them? i Junkie. To także Rob właśnie był częścią procesu ponownych nagrań legendarnych Blizzard of Ozz i Diary of a Madman, wydasnie których wzbudziło bardzo duże kontrowersje na rynku, ze względu na kwestię praw autorskich. Stała współpraca basisty i "Księcia Ciemności" zakończyła się w 2003 roku, gdy został on wybrany na nowego członka Metalliki. Trujillo pozostałe basistą legendy trash metalu do dziś i brał udział w nagraniach już trzech regularnych płyt, w tym najnowszej 72 Seasons.
Początki wielkiej przyjaźni na lata
Choć Rob od ponad dwudziestu lat nie jest członkiem zespołu Ozzy'ego, to muzyk od zawsze est mu niezwykle bliski. Basista brał udział w nagraniach albumu Patient Number 9 z 2022 roku, w imieniu "Księcia Ciemności" odbierał także statuetkę Grammy za to wydawnictwo.
W wywiadzie dla magazynu "Metal Hammer" Rob opowiedział, jak wyglądały jego początki z Ozzym. Te sięgają jeszcze czasów, gdy basista był członkiem Infectious Grooves. Grupa nagrywała w słynnym A&M and Devonshire w tym samym czasie, gdy nad krążkiem No More Tears pracował w nim właśnie Osbourne. Basista wspomina, że Ozzy wprowadzał niesamowity chaos, biegając po całym studiu i wchodząc do jego wszystkich pomieszczeń. Muzyka Infectious Grooves na tyle jednak przypadła do gustu "Księciu Ciemności", że zaprosił on grupę na wspólną trasę, a kolejno samego Roba do swojego zespołu
Przez jakiś czas byliśmy w zasadzie współlokatorami ze studia. Ozzy biegał po korytarzu, kompletnie oszalały, robiąc wtedy wiele rzeczy, nie mogę ci powiedzieć co, ale prawie wszystko. Pewnego wieczoru wszedł do studia i zaskoczył nas wszystkich, powiedział: "Hej, cześć", a my byliśmy w trakcie miksowania. Potem praktycznie w ogóle nie wychodził – przychodził do nas i mówił: "Pozwól mi usłyszeć piosenkę, to jest to, co chcę zagrać!" i tańczyliśmy i robiliśmy te wszystkie szalone rzeczy, a on pytał: "Masz piwo?" -"Nie". "Masz wino?" -"Nie". "Masz jakieś pigułki?" -"Nie". "Masz kokainę?" -"Nie, Ozzy!."Jesteście nudni!" - opowiada Rob w rozmowie z "Metal Hammer".