Nie był to zresztą pierwszy raz, gdy to zrobił. Historię muzyka szczegółowo opisuje brytyjski The Guardian. Po raz pierwszy udało mu się zwrócić na siebie uwagę jako artystę na początku lat siedemdziesiątych ubiegłego wieku. Pierwszy singiel opublikował już w 1972 roku razem z Wild Willym Barrettem. Od samego początku przyjął wizerunek kompletnego beztalencia i komedianta. Ten dystans i brak zadęcia, tak inny niż natchnione miny wielu innych rockowych artystów, zjednały mu publiczność, która podświadomie antycypowała nadchodzącą punkową rewolucję.
Po kilku latach wraz z Wild Willym udało mu się nawet wystąpić w słynnym „Old grey whistle test”, które dla wielu artystów było bramą prowadzącą z podziemia do muzycznego profesjonalizmu. Udało mu się nawet nagrać płytę i podpisać kontrakt z Polydor, a pierwsze poważne nagrania produkował mu Pete Townsend z The Who. Niestety jednak wypłynął na zbyt szerokie wody i najwyraźniej pogubił się gdzieś po drodze. Za pieniądze na nagrania kupił sobie drogi samochód, a nie umiał prowadzić, a do tego postanowił nagrywać ze 100-osobową orkiestrą, a wszystko po to by zaimponować starej sympatii. Wydawca nie wytrzymał i kontrakt zerwał, a Otway sam sobie nadał przydomek Największej Porażki Rock’n’rolla.
Nie poddawał się i robił swoje, przy okazji dobrze się bawiąc. W 2002 roku nagrał swoją wersję „House of the rising sun” i przygotował prowokację, która miała go wywindować na listach przebojów. Postanowił zaprosić swoich fanów do nagrań i zgromadzić w ten sposób około tysiąca chętnych. Następnie jeśli choć jeden przyjaciel każdej z tego tysiąca osób kupi jeden singiel z pewnością uda się trafić do pierwszej czterdziestki w Wielkiej Brytanii. Nie dość, że się udało, to doszedł aż do 9 miejsca i trafił znów do telewizji. Tym razem wystąpił w „Top of the Pops”, słynnym show BBC, które pokazywało ciekawe i ważne grupy muzyczne. Zagrał tam swoja wersję „Disco Inferno”, czyli piosenkę o palniku laboratoryjnym: „Bunsen Burner”.
Występu Otwaya są podobne do stand upu, piosenki przetykane są zabawnymi opowieściami, a artysta wykorzystuje nie tylko swój głos, ale całe ciało. Instrumenty zarówno grają jak i są scenicznymi rekwizytami. W ubiegłym roku zagrał swój pięciotysięczny koncert. The Guardian przywołuje jego filozofię, która mówi: „Jeśli zagrałeś świetny koncert, to idziesz z publicznością na piwo”. W ten sposób przez lata zbudował sobie grono fanów, które o nim nie zapomni. Nawet jeśli na pomniku ktoś napisze „Największa porażka rock’n’rolla”, to każdy przy nim się uśmiechnie.
